《水浒传》这部小说里提到，北宋末年有四大寇。他们分别是河北田虎，淮西王庆，江南方腊和山东宋江。和其他三位相比，山东宋江的确显得有些另类，一是他虽然占山为王，可满脑子却想的是招安投降；另外宋江领导的梁山*虽然也威震一方，但却没有像其他三位那样割据城池，裂土分疆。
除了祝家庄，曾头市等地主式堡垒外，宋江也曾打下过高唐州，青州，大名府，东昌府和东平府等诸多城池，可是在城破之后，宋江却没有选择派兵留守，而是又退回了大本营梁山泊。显然，宋江打下城池并不是要空耗人力物力，然后落得一无所获。究其缘由，这三点因素或许是关键所在。
第一，人力资源不足。有人统计，梁山泊鼎盛时期的人马应该是有数万人左右。但是这些人马也是一步步壮大起来，并非是一蹴而就。虽然北宋王朝实行守内虚外的*策，但是在其京城附近屯驻了大量禁*，小说中所提到的“八十万禁*”可能并不是个虚数，所以如果宋江在选择打下城池之后选择分兵留守，那不仅立马在兵力的使用上会变得捉襟见肘。而且也很容易被朝廷各个击破。
另外，梁山泊的组织性质个人认为只不过是一个松散的山头联盟，其组织内部只是单纯的靠以宋江的威望为纽带而暂时维系，原来各山头的人马也还是由原来各山头头领统率。这就导致宋江如果在打下城池之后如果用自己心腹把守，那么很可能会削弱其自身在梁山总部的势力，可如果用非嫡系又不能够让宋江完全放心。另外尽管梁山上有位头领，但是要想在一个城池之内实行统治，那就需要储备大量的人才队伍。所以关于梁山*在人力资源上的弱势，出身郓城小吏的宋江应该是最熟悉不过了。
第二，战略目标不是为了争夺地盘。《水浒传》中就明确提到过，梁山*攻打城池主要是为了夺取钱粮。另外宋江之所以能笼络众多英雄豪杰为其效劳，最大的法宝是充分运用了“情义”二字。所以这也就在一定程度上导致了宋江之所以会选择派兵攻城，并不是为了抢占地盘，而是为了兄弟情义。攻打高唐州是为了营救柴进，攻打青州是为了营救孔明，攻打大名府是为了营救卢俊义，之后的攻打东平府和东昌府也是要看宋江和卢俊义谁先打破城池，然后推举为梁山寨主，并不说对城池有何企图。
另外从地图上看，宋江攻打的这些城池距离大本营梁山都有较长距离，即使派人驻守也很难长久占据。
第三，战略思想导致宋江不敢占据城池。有人认为，宋江一心只盼招安，而没有任何非分之想。所以他既不敢像方腊那样割据城池，僭号称王。也不敢像李逵所言那样“杀去东京，夺了鸟位”。但要说宋江心里没有半点对最高权欲的渴望，那到也不尽然。要不然他也不会在江州劫法场之后，众人喘息未定之时就迫不及待地说起“耗国因家木，刀兵点水工”的段子，还要一句一句地解释，得意之情，可谓溢于言表。
但是别忘了这位梁山泊的公道大王还有一个“孝义黑三郎”的绰号，孝悌忠义是宋江一生的信念目标。在他看来搭救朋友是忠于友谊，投降招安是忠于国家。两者并不相悖，这样的人，要他在王法之外做点小动作，是可能的，但是你要他占据城池，与朝廷分庭抗礼，则是万万不可能的。
正是这样的指导思想，注定了宋江当不了造反皇帝，自然也就不可能和赵王君宋徽宗逐鹿中原。既然不可能抢占地盘，扩张势力，那么梁山好汉的最终结局也就只有招安这一条路了。